沖縄出身のバンド・HYの代表曲『366日』をモチーフに描かれた純愛ラブストーリー。20年前、沖縄。高校の後輩・美海と出会い、初めての恋をした湊は「いつか湊先輩の作った曲、聴きたいです」という美海の言葉に背中を押され、東京へ。2年後に美海も上京し、湊と再会。2人の幸せな日々が始まる。しかしある日、湊は突然別れを告げて、美海の元を去ってしまう。失恋の悲しみを抱えたまま美海は沖縄へ帰郷。2人は別々の人生を歩むことに…。