1997年に『オスカー・ワイルド』の端役で映画デビュー。1999年に『ロード・オブ・ザ・リング』シリーズ(2001年 - 2003年公開)のレゴラス役をギルドホール卒業の2日前に射止め、世界的ブレイクを果たす。2002年のティーン・ピープル誌にて「25歳以下のホットな25人」に選出される。
2003年公開の『パイレーツ・オブ・カリビアン 呪われた海賊たち』でジョニー・デップ、ジェフリー・ラッシュと共演を果たし、翌年には歴史大作『トロイ』に出演、トロイアの第2王子、パリス役でブラッド・ピット、エリック・バナとの共演を果たした。
2005年の『キングダム・オブ・ヘブン』で(メジャーな作品では)初の主役を務める。2006年夏公開の『パイレーツ・オブ・カリビアン/デッドマンズ・チェスト』、2007年夏公開の『パイレーツ・オブ・カリビアン/ワールド・エンド』にも出演した。
2007年にはウエスト・エンドにて舞台『In Celebration』に出演[2]。また、同年から資生堂「UNO」のCMに出演。翌年から放送されてる同CMには栗山千明と共演。
2008年、イギリス映画『An Education』に出演予定だったが、スケジュールの都合により降板[3]。2009年にはオムニバス映画『New York, I Love You』が公開予定